佐竹義宣は三成と親交が深く、上杉景勝と連携して会津征伐に向かう徳川軍を挟撃するという密約を結んでいたといわれる。だが父・佐竹義重や弟で芦名氏を継いだ芦名盛重、重臣筆頭である佐竹義久が「東軍に与すべし」と主張し義宣の西軍加担に強硬に反対した。隠居していたとはいえ一代で佐竹氏を北関東・仙道筋の一大勢力に成長させた義重の発言は当主である義宣も無視できず、自身の三成との親交の板ばさみとなり曖昧な態度に終始した。すなわち配下の武将を中山道進軍中の秀忠隊に派遣し、従軍させたのである。配下の多賀谷重経や、小勢力の山川朝信、相馬義胤、岩城貞隆は景勝に通じていたが、これには結城氏一族で結城秀康の家督相続によって浪人となった結城朝勝の動きが背後にあった。
関ヶ原に進出途上だった毛利勢らが、道中にあった安濃津城など伊勢の諸城を攻め立てた。安濃津城の富田信高は降伏・出家、松坂城の古田重勝は和睦で時間稼ぎしつつ持ちこたえた。桑名城の氏家行広・氏家行継兄弟は当初中立を宣言していたが西軍の圧力に押されて西軍に加担した。その後西軍は福島正頼（正則の弟）が籠もる長島城を攻略しようとしたが、東軍が清洲城に集結したとの報に接し美濃方面へ転進している。
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関ヶ原での本戦が東軍の大勝利で終わったその日、家康は首実検の後大谷吉継の陣があった山中村へ陣を移し、休養を取った。明くる9月16日には裏切り組である小早川秀秋、脇坂安治、朽木元綱、赤座吉家、小川祐忠に三成の本拠である佐和山城攻略の先鋒を命じ、これに近江方面の地理に明るい田中吉政のほか軍監として井伊直政が加わり、1万5,000の大軍を以って近江鳥居本へ進軍。家康は平田山に陣を構えて攻撃を命じた。佐和山城には三成の兄である石田正澄を主将に父・石田正継や三成嫡男・石田重家ら2,800の兵が守備していたが、5倍もの兵力差に加えて御家安泰のために軍功を挙げねばならない秀秋らの攻撃は激しく、9月17日に始まった戦闘は翌18日早朝に田中吉政隊が天守閣に攻め入り落城。正澄ら三成の一族は自刃して滅んだ。重家や赤松則英は捕らえられ、則英は後に切腹を命じられたが重家は助命され京都妙心寺へ出家させられた。